こんにちは、カイトです。
元住宅営業マンで、Webディレクターを経て、現在はIT企業のWebプロデューサーとして働いています。
「Webディレクターってかっこよさそうだけど、『激務だからやめとけ』って本当？」
「未経験だと『板挟み』で心を病むって聞いて怖い…」
その不安、痛いほどわかります。
正直に言いますが、WebディレクターはIT業界の中でもトップクラスに「泥臭い」仕事です。
華やかなイメージだけで飛び込むと、間違いなく後悔します。
でも、これだけは断言させてください。
「営業や接客の経験がある人にとって、これほど『勝ちやすい』職種は他にない」と。
AIが進化する2026年現在、プログラミングだけのエンジニアが淘汰される中で、「人とAIを動かせるディレクター」の価値は爆上がりしています。
この記事では、現場のリアルを知る私が「やめとけ」と言われる5つの理由と、それをひっくり返す「生存戦略」を暴露します。
Webディレクターとは？（実は「指揮者」というより「総監督」）
Webディレクターを一言で言うなら、「プロジェクトを何がなんでもゴール（公開）させる責任者」です。
「指揮者」とかっこよく表現されることもありますが、実際はもっと泥臭いです。
落ちているボール（誰もやらないタスク）を拾いまくる「総監督」のようなイメージです。
Webディレクターの具体的な1日（例）
未経験の人がイメージしやすいよう、リアルなスケジュールを紹介します。
- 10:00 朝礼・Slack確認
デザイナーからの「これどうなってますか？」という質問チャットを5件ほど捌く。 - 11:00 定例会議（Zoom）
クライアントと進捗確認。要望が急に変更になり、必死に調整する。 - 13:00 ランチ
- 14:00 画面設計書（ワイヤーフレーム）作成
Figmaを使って、サイトの構成案を作る。※ここは結構クリエイティブで楽しい時間。 - 16:00 エンジニアへの依頼
「この仕様で実装お願いします」とNotionでチケットを切る。 - 18:00 デザインチェック
上がってきたデザインがスマホで崩れていないか確認し、フィードバック。 - 19:00 翌日のタスク整理・退社
「Webディレクターはやめとけ」と言われる5つの理由【覚悟してください】
では、なぜ「やめとけ」と言われるのか。現場のリアルな闇を包み隠さず話します。
1. 「板挟み」のストレスが半端ない
これが最大の理由です。
クライアント（お客様）は「神様」ですが、現場のクリエイター（デザイナー・エンジニア）は「職人」です。
クライアント：「明日までに修正よろしく！」
クリエイター：「は？そんな急に無理ですよ。ディレクターがちゃんと断ってくださいよ！」
この間に立って、双方の顔を立てながら調整するのが仕事です。
メンタルが弱いと、ここで心が折れます。
2. 仕事が終わらない（AI禁止のブラック企業は地獄）
Web制作は予期せぬトラブルの連続です。
「バグが出た」「急に仕様変更」などで、残業が発生しやすいのは事実。
特に危険なのが、「DX化が遅れている会社（＝令和のブラック企業）」です。
議事録を全て手打ちさせたり、ChatGPTなどのAIツールを「セキュリティ」という名目で全面禁止している会社に入ると、無駄な作業で忙殺されます。
でも大丈夫。
AIを積極的に導入しているモダンな会社を選べば、残業は劇的に減らせます。
3. 責任の所在が曖昧になりがち
デザインが変ならデザイナーの責任、バグが出たらエンジニアの責任…とはなりません。
「それをチェックしてOKを出したディレクターの責任」になります。
「自分は手を動かしていないのに、謝るのは自分」という理不尽さに耐える必要があります。
4. 幅広い知識のアップデートが必要
Web技術、デザインのトレンド、SEO、マーケティング、そして最近では生成AI。
学ぶべき範囲が広すぎます。「勉強嫌い」な人には絶対に務まりません。
5. 初任給がエンジニアより低い
未経験の場合、最初は「見習い」扱いになるため、年収300万円台からのスタートも珍しくありません。
即戦力になるまでは、給与面での我慢が必要です。
それでも私がWebディレクターを激推しする3つの理由
ここまで脅しましたが、それでも私は「営業・接客経験者はWebディレクターになるべき」だと確信しています。
理由はシンプルです。
1. 営業の「交渉力」がそのまま「最強の武器」になる
エンジニアはプログラムのプロですが、コミュニケーションが苦手な人も多いです。
そこで、あなたの「空気を読む力」「相手の要望を汲み取るヒアリング力」が輝きます。
「技術は後から学べますが、対人スキルは一朝一夕では身につきません」
採用面接でも、ここをアピールすれば未経験でも即戦力として見られます。
2. AI時代でも「人間管理」だけは自動化できない
コードを書く仕事はAIに代替されつつありますが、
「気難しいクライアントをなだめる」「落ち込んでいるデザイナーを励ます」といった感情労働は、AIには不可能です。
むしろAIツール（ChatGPTやCopilot）を使いこなして資料作成を時短できれば、
「人間力」で勝負するディレクターの価値は2026年以降、さらに高まります。
3. キャリアの「広がり」がすごい
Webディレクターを経験すると、Webビジネスの全体像が見えます。
その後のキャリアパスは無限大です。
年収1000万超えのプロデューサーになるもよし、フリーランスで自由に働くもよし。
「苦労してでも手に入れる価値のあるプラチナチケット」、それがWebディレクターという職種です。
未経験からWebディレクターへ！失敗しないロードマップ
いきなり「サイト改善案作れ」なんて言われても無理ですよね。
現実的な3ステップを紹介します。
STEP1：IT用語とAIツールに慣れる（INPUT）
まずは言葉の壁を超えましょう。
「ITパスポート」レベルの用語を勉強しつつ、必ずChatGPTなどの生成AIを使ってみてください。
「ChatGPTを使って、架空のカフェのサイト構成案を作ってみました」
面接でこれを見せるだけで、他の未経験者と圧倒的な差がつきます。
STEP2：情報のまとめ力をアピールする（OUTPUT）
立派な企画書は不要です。
代わりに、自分が気になったWebサイトの「分析ログ（観察日記）」をつけてみましょう。
- ターゲット：誰向けのサイトか？（例：20代女性）
- 良い点：なぜ使いやすいか？（例：ボタンが大きくて押しやすい）
- 改善点：自分ならどう直すか？
これをnoteやNotionにまとめておき、職務経歴書にURLを貼る。
これだけで「お、この子は普段からWebを意識して見ているな」と評価されます。
STEP3：ホワイト企業を見抜く「逆質問」の準備
最後に、転職エージェント経由で応募しますが、ここで重要なのが「ブラック企業の回避」です。
面接の最後の「逆質問」で、さりげなく以下のことを聞いてみてください。
- 損する聞き方：「残業は多いですか？」
（ストレートに聞くと『やる気がない』と誤解される恐れがあります） - OKな聞き方：「効率的に働いて成果を出したいのですが、御社ではチャットツールや生成AIなどの活用は推奨されていますでしょうか？」
ここで「うちは禁止だよ」「基本は電話だよ」という会社は、入社後に苦労するので避けた方が無難です。
未経験におすすめの転職エージェント【タイプ別】
Webディレクター求人は特殊なので、使うエージェントを間違えると一生決まりません。
あなたのタイプに合わせて選んでください。
1. ワークポート
【とにかく早く、数多くの求人を見たい人向け】
IT未経験の転職決定数No.1。「質より量」の傾向はありますが、未経験OKのディレクター求人はここが一番多いです。
登録後すぐに面談連絡が来るので、熱量が冷めないうちにすぐ動けるのもメリットです。
2. Tamesy（タメシー）
【20代・第二新卒で「研修」も重視したい人向け】
20代に特化したエージェントです。ブラック企業を徹底排除しているのが特徴。
「いきなり現場に放り出されるのは怖い、研修がしっかりしている会社がいい」という堅実派におすすめです。
3. リクルートエージェント
【地方在住・大手志向の人向け】
言わずと知れた最大手。Web制作会社だけでなく、事業会社（メーカーなどのWeb担当）の求人も豊富です。
ワークポートと併用して、選択肢を広げるために使いましょう。
まとめ：Webディレクターは「泥臭い」けど「面白い」
Webディレクターは、AI時代でも生き残れる数少ない「対人スキル職」です。
大変なことも多いですが、自分の関わったサイトが世に出て、多くの人に使われる喜びは他では味わえません。
「自分にもできるかな？」と思ったら、まずはエージェントで話を聞いてみてください。
あなたのその「営業経験」を欲しがっているIT企業は、山ほどありますよ。